Что означает выражение «он на этом собаку съел»?

Конечно, никого он не ел, да ему и не пришлось бы. Ведь это выражение трансформировалось из поговорки: «Собаку съел, да хвостом подавился». Она о том, что даже человек, которому под силу справиться даже с очень сложной задачей, может совершить пустяковую ошибку и потерпеть неудачу. 

В XIX веке первая часть поговорки получила широкое распространение – ее стали использовать и в повседневной речи, и в литературе. Например, герой рассказа Антона Чехова так говорит о своем знакомом: «... черт его знает, кем он был, но только умница замечательная и по части философии собаку съел».